Sing Sing , dengan penuh kemudahan pemulihan Sing Sing , penjara dengan keselamatan maksimum yang terletak di Ossining, New York. Digunakan sejak tahun 1826, ini adalah salah satu institusi hukuman tertua di Amerika Syarikat. Ia juga antara yang paling terkenal di negara ini, terutama kerana keadaannya yang teruk pada abad ke-19 dan ke-20.
Awalnya dikenal sebagai Penjara Mount Pleasant, bangunan itu dibangun di desa Sing Sing di tebing timur Sungai Hudson, sekitar 30 batu (48 km) utara Kota New York. Ia dirancang untuk memberi ruang penjara tambahan dan untuk menggantikan Penjara Newgate. Pembinaan dilakukan pada tahun 1825 oleh pekerja tahanan di bawah pengawasan Elam Lynds, warden Penjara Negeri Auburn. Dia secara resmi menjadi kepala penjara baru ketika dibuka pada tahun 1826, walaupun belum selesai hingga tahun 1828. Kemudahan awal memiliki 800 sel. Penduduk penjara meningkat pada pertengahan abad ke-19, menghasilkan lebih banyak pembinaan. Kompleks empat tingkat itu tidak lama lagi menjadi enam tingkat, dan penjara akhirnya menempatkan lebih daripada 1.600 tahanan. Oleh kerana kebanyakan penjenayah yang disabitkan awal melakukan perjalanan dengan kapal ke Sing Sing, ungkapan "naik sungai" bermaksud masuk penjara.
Salah satu pelawat terkenal di penjara itu ialah Alexis de Tocqueville, pengarang Demokrasi di Amerika . Pemerintah Perancis menghantarnya dan Gustave de Beaumont ke Amerika Syarikat pada tahun 1831 untuk mengumpulkan maklumat mengenai sistem hukuman Amerika. Kedua lelaki itu kagum dengan penaklukan total di mana tahanan bekerja dan kuasa pentadbiran yang dilakukan warden di Sing Sing.
Lynds mengundurkan diri sebagai warden Sing Sing pada tahun 1830 dan kembali ke Auburn pada tahun 1838. Dia diminta untuk meninggalkan penjara itu setahun kemudian setelah kematian seorang tahanan yang dihukum berat kerana berpura-pura sakit. Walaupun terdapat rekod ini, Sing Sing mempekerjakan semula Lynds pada tahun 1843.
Memukul dan mencambuk adalah hukuman biasa di Sing Sing. Yang sering digunakan adalah kucing-o'-sembilan-ekor, alat cambuk yang kejam yang bulu matanya sering diikat dengan logam atau duri; penggunaannya akhirnya dihapuskan oleh badan perundangan Negara Bagian New York pada tahun 1848. Di samping itu, sementara Lynds adalah warden, para tahanan diharapkan tidak membuat bising, termasuk berbicara. Dengan kedatangan kerusi elektrik pada tahun 1891, Sing Sing menjadi terkenal kerana pelaksanaannya. Walaupun kerusi elektrik dibangunkan di tetangga Auburn, hampir semua hukuman mati di negeri ini dilakukan di Sing Sing hingga tahun 1963. "Kerusi kematian" yang terkenal kemudian dipindahkan ke penjara Green Haven.
Sing Sing juga merupakan tempat pembaharuan yang mempengaruhi sistem hukuman nasional. Pembaharu Thomas Mott Osborne, yang mengembangkan teori penologinya ketika dipenjara selama satu tahun di Auburn secara sukarela, bertugas sebagai warden Sing Sing pada tahun 1914–15 dan 1916. Tetapi perubahannya yang segera, diserang, dan dia mengundurkan diri di bawah tekanan politik yang kuat. Namun, semasa tempoh kerjanya, kerja psikologi pertama dengan tahanan bermula. Lebih banyak pembaharuan dilakukan di bawah Lewis Edward Lawes, yang berkhidmat sebagai warden dari tahun 1920 hingga 1941. Dia terutama memperbaiki keadaan hidup di dalam penjara dan membenarkan tahanan untuk menyertai sukan.
Pada tahun 1901 penduduk kampung Sing Sing menukar namanya menjadi Ossining. Mereka mahu menjauhkan, jika tidak berpisah, kota dari penjara yang terkenal. Atas sebab yang sama, pada tahun 1970 negara menamakan semula Ossining Correctional Facility penjara. Namun, perubahan itu tidak berlaku. Pedagang tempatan mendapat nama sebelumnya yang dipulihkan pada tahun 1983, memikirkan cache "Sing Sing" - ketika itu penjara adalah sebahagian dari budaya popular Amerika, yang sering muncul dalam filem, rancangan TV, dan buku - akan diterjemahkan ke dalam pelancongan.
