Pada abad ke-19 di New York City, orang buangan Kuba anti-Sepanyol di bawah pimpinan Narciso López mengadopsi bendera yang disarankan oleh penyair Miguel Teurbe Tolón. Reka bentuknya, yang kemudian menjadi bendera kebangsaan, menggabungkan tiga jalur biru yang mewakili tiga daerah ketenteraan Cuba yang dikuasai Sepanyol dan dua jalur putih yang melambangkan kemurnian perjuangan patriot. Segitiga merah menunjukkan kekuatan dan ketekunan, tetapi mungkin juga mencerminkan pengaruh Masonik (segitiga adalah simbol Masonik untuk kesetaraan dan dijumpai di sejumlah bendera lain di bekas kerajaan Sepanyol). Bintang putih di segitiga berdiri untuk kemerdekaan. López membawa bendera ini dalam pertempuran di Cárdenas (1850) dan Playitas (1851). Walaupun pertempuran tidak berjaya, ini adalah kali pertama bendera dinaikkan di Cuba.

Kuiz Meneroka Sejarah Amerika Latin Negara apa yang bukan merupakan negara bersejarah di Gran Colombia?

Setelah Amerika Syarikat merebut Cuba dari Sepanyol semasa Perang Sepanyol-Amerika, Bintang dan Jalur terbang dari 1 Januari 1899, hingga 20 Mei 1902, ketika bendera kebangsaan Kuba dikibarkan sebagai simbol kemerdekaan dan kedaulatan. Sejak itu, ia telah digunakan sejak revolusi komunis yang dipimpin oleh Fidel Castro berjaya merebut kawalan negara. Seperti diktator sebelumnya, Fulgencio Batista, Castro menggunakan bendera parti dalam semua aktiviti awam. Gerakan Castro pada 26 Julai mencipta bendera yang dibahagi sama warna merah dan hitam, biasanya dalam garis melintang dan selalunya dengan tulisan.